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我校化学系在金属有机领域取得重要进展

发布时间:2009年10月17日 新闻来源:化学系 王志武
  寻求利用环境友好方法合成,从而实现在温和条件下快速、高选择性的合成,是有机化学发展中的重要目标。在这样的条件下,高效、高选择性、高原子经济性多米诺反应就突显其重要性。我校化学系在金属有机领域实现了通过多米诺反应高收率、高区域选择性地合成出烯烃取代喹啉。
  喹啉衍生物是医药和天然产物的关键骨架,该类化合物的合成往往通过价格昂贵的起始物或者多步化学反应。化学系吴养洁院士、崔秀灵教授及所指导的吴俊良博士研究生巧妙地设计了以喹啉氮氧为底物、5 mol % Pd(OAc)2 为催化剂,以高达95%的收率、高区域选择性地合成出烯烃取代喹啉(如下式所示)。这里氮氧起着诱导基和氧化剂双重作用,5 mol % Pd(OAc)2好比多米诺骨牌的击石,一旦击中,随即发生合成化学家梦寐以求的多米诺反应,包括:双分子C-H活化、Heck反应、氧化反应和还原反应。该方法不需要昂贵的卤代喹啉及外加氧化剂和还原剂,不但大大地简化了反应步骤,而且为工业生产降低了生产成本;此外,由于反应的副产物是水,该方法还实现了原子经济和降低环境污染。该研究结果得到了国际同行的认可,以题目为“Palladium catalyzed alkenylation of quinoline-N-oxides via C–H activation under external oxidant free conditions ”发表在国际上化学类最具权威的杂志之一J. Am. Chem. Soc. 2009,13888。文章于2009年10月7日发表,短短一周后即入选为美国化学会JACS杂志的‘most read articles’。该项工作得到了国家自然科学基金、河南省自然科学基金及郑州大学优秀博士研究生基金支持。郑州大学版权所有,禁止非法转载!2020-12-04 03:42:44

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